Život se může stát prázdným a nudným, pokud v něm zcela chybí iluze, fantazie a romantika. Právě to nám připomínají tvůrci filmu, jehož hrdinou je jedenadvacetiletý mladík, který se vydává za Dona Juana DeMarco. Kromě toho, že se tak obléká, také opakovaně tvrdí, že je tím nejlepším milencem na světě, který měl už tisíc žen. Jen jediná ho odmítla, krásná dona Anna. Právě proto chce ukončit svůj život skokem z obrovského billboardu, v čemž mu zabrání psychiatr Jack Mickler. Ten má rozhodnout o dalším osudu mladíka během jeho vynuceného pobytu na Woodhavenské státní klinice. Setkání podivného pacienta, který okouzluje nemocniční personál, a vynikajícího, ale unaveného lékaře, jenž naslouchá jeho barvitým vyprávěním, ovlivňuje obě strany…